Nada más entrar veremos una secuencia donde Donald es asustado por Jack, y acto seguido seremos atacados por un grupejo de sincorazón, acaba con ellos para seguir el desarrollo. Jack se unirá a nuestro grupo y obtendremos la carta del Emblema de la Llave Espada.

Ve por la puerta de la izquierda, que requiere una carta del Emblema de la Llave Espada y una carta de color verde. Volveremos a ver una secuencia donde se nos presenta al Dr Flinkenstein; tras la charla, volvemos a la pantalla de juego propiamenda dicha, no sin antes obtener la carta del Emblema de KH. Tuerce hacia la derecha, súbete al muelle y tendremos a nuestro lado dos puertas, una la del Emblema de los Sincorazón (que requiere dicha carta y una de color rojo), y una segunda que necesita para ser abierta una carta de valor 1 o superior. Entra en ésta.

Estaremos en una sala con algunos pasillos, accede por las escaleras de la derecha, una vez arriba, vuelve a ir hacia la derecha donde encontrarás otras escaleras. Sube por ellas y ve ahora hacia la izquierda donde te encontrarás otra escalera, súbela de nuevo y habrá otra escalera más, vuélvela a subir. Ya aquí arriba hay dos salidas, una a la derecha y otra a la izquierda, ambas que requieren una carta de nivel nueve o más para abrirse. Ve por la de la izquierda para encontrar la puerta que requiere Emblema de KH y unas cuantas cartas que sumen 15 puntos.

Nos encontraremos con Sally, y al cabo de unos segundos Oogie Boggie nos atacará y robará el corazón del doctor, huyendo. Obtendremos la carta del Emblema de los Sincorazón, acto seguido volveremos a la pantalla de mundo. Estaremos en una sala con un muelle en la derecha, súbete a él, vuelve a subir al segundo, y encontrarás la puerta del Emblema Dorado, no nos interesa por ahora, así que vuelve sobre tus pasos hasta llegar a la sala anterior, sal por la puerta de más abajo, y llegarás a la sala donde entras a Ciudad Hallowen. Ahora hará una segunda puerta en la esquina inferior derecha, entra por ella introduciendo el Emblema de los Sincorazón y una carta roja cualquiera. De nuevo secuencia, y a darle caña a Oogie.

[Combate] --- Derrotar a Oogie Boogie --- (primera vez, tras colocar la carta del símbolo de los sincorazón en la segunda puerta:

Oogie Boggie comenzará lanzándote varios dados. Golpéalos hasta obtener una carta verde con las orejas de Mickey. Una vez la tengas utilízala para que la pantalla se quede en “flash”. Tras esto las vallas que custodian a nuestro enemigo descenderán, pudiendo subir nosotros a su plataforma para atizarle unas cuantas tortas. Repite esto para acabar con él.

Si fallas en los dados, Oogie Boggie atacará con dos tipos de ataques especiales. El primero son unos pinchos que emergen del techo, pero con hacer unas cuantas volteretas (pulsar dos veces en una dirección) estarás salvado. Lo segundo que hará será lanzar una gran rueda dentada, que si quieres esquivar o bien te colocas en la esquina inferior derecha de la pantalla, o saltas cuando vaya a por ti. Además, de vez en cuando se restaurará vitalidad, lo sabrás cuando un halo de luz morada aparezca sobre él.

P.D: Pasadas unas cuantas veces utilizando la carta verde para hacer bajar las verjas, podremos causar el mismo efecto eliminando tres dados, pues a cada uno la verja irá bajando un poco más.

Tras derrotarlo obtendrás la carta de Oogie Boggie, así como el perfil del mismo para el diario de Pepito Grillo.
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Tras una conversación con Jack, Sally y el Dr. Flinkstein, aparecerás de nuevo en la pantalla de mundo. Ve hacia arriba, sube la escalera y podrás cambiar de mundo. Recuerda guardar antes la partida en la gema oscura colocada al lado de la puerta. Ciudad Hallowen, completado.